Det finns upp till 30 olika karaktärer och spelaren väljer själv vilken karaktär som ska komma till liv. Bakom spelets historia ligger Toy Story-författarna Joel Cohen och Alec Sokolow. Skylands är en mystisk men fantastisk värld som har tagits över av en ondskefull fiende. Var och en av de 30 leksakskaraktärerna är hjältar vars uppdrag är att beskydda Skylands från fienden. För att komma åt fienden måste de utforska mytisk mark, utkämpa hotfulla slag, möta främmande varelser, samla skatter och lösa kluriga pussel som en del i försöket att bevara Skylands.